Графический портрет для штемпеля самое оно, а для конверта (а как же без него?
), конечно фотография.
Где гасить вопрос вкуса и целесообразности. Но технически и организационно возможно всё!
Что касается Кисы, то может быть он похож на Самойловича, а не наоборот?