Погасить в Азове простым календарем проще, чем выбивать СГ. По крайней мере, не требует деньгу за штемпель. Остается чисто техническая задача - обеспечить гашение марок. Она решаема.
Графический портрет для штемпеля самое оно, а для конверта (а как же без него? ), конечно фотография. Где гасить вопрос вкуса и целесообразности. Но технически и организационно возможно всё! Что касается Кисы, то может быть он похож на Самойловича, а не наоборот?